Ποτέ στο παρελθόν ΑΟ Τρίκαλα και ΟΦ Ιεράπετρα ούτε σε εθνικό πρωτάθλημα, ούτε σε αγώνα κυπέλλου. Η αυριανή είναι η πρώτη αναμέτρηση ανάμεσα στις δύο ομάδες και έτσι η Ιεράπετρα θα γίνει η δέκατη ομάδα απο την Κρήτη που έχει αντιμετωπίσει ο ΑΟΤ.
Στο παρελθόν οι “κυανέρυθροι” έχουν παίξει με ΟΦΗ, Ένωση Ατρομήτου Ρεθύμνου, Εργοτέλη, ΑΟ Χανίων, ΑΕ Χανίων, Άγιο Νικόλαο, Κισσαμικό, Πλατανιά και Επισκοπή.