Στους αγώνες Κυπέλλου συμμετέχουν υποχρεωτικά οι ομάδες που αγωνίζονται στο πρωταθλήματα Γ’ Εθνικής & Α ερασιτεχνικής και προαιρετικά οι ομάδες της Β και της Γ Ερασιτεχνικής.
Στην πρώτη & δεύτερη φάση του κυπέλλου θα συμμετάσχουν ομάδες μόνον της Β & Γ. Στην επόμενη φάση του κυπέλλου θα συμμετάσχουν και τα σωματεία της Α Ερασιτεχνικής και της Γ Εθνικής .
Οι αγώνες θα γίνονται με το σύστημα των απλών συναντήσεων αποκλεισμού. Οι αγώνες θα γίνονται σταδιακά και θα ορίζονται κατά κανόνα Τρίτη ή Πέμπτη και εάν υπάρχει ευκαιρία ίσως και το Σαββατοκύριακο.
Ο Τελικός για την ανάδειξη κυπελλούχου της Ένωσης μας θα διεξαχθεί την 25η Μαρτίου 2020 στο Εθνικό στάδιο των Τρικάλων εκτός εάν υποχρεούμαστε να δηλώσουμε κυπελλούχο στην ΕΠΟ σε προηγούμενη ημερομηνία
Αναλυτικά από την κληρωτίδα αναδείχθηκαν τα παρακάτω ζευγάρια
Οικουμένιος-Θεόπετρα
Βαλτινό-Μπάρα
Γριζάνο -Πρόδρομος
Ασπρόβαλτος-Γενέσι
Ζάρκο -Ακαδημία
ΑΕΤ/Κηπάκι- Βασιλική
Λόγγος-ΑΕΚ Σαραγίων
Αρδάνι-Αστέρας Τρ.
Πιαλεία-Δενδροχώρι
Φωτεινό-Αμπελάκια
Γλίνος Γόμφοι
Αγία Κυριακή-Τζούρτζια
Κεραμίδι-Κρήνη
Βυτουμάς-Πρίνος
Χρυσομηλιά-Ροπωτό
Καρυές-Παλιομονάστηρο
Ανευ αγώνα προκρίθηκε ο ΑΟ Πετρωτού