Την σεζόν 1994-95 τα Τρίκαλα κατέκτησαν την άνοδο απο την Γ’ Εθνική στην Β’. Για το κύπελλο έπαιξαν με την Αναγέννηση Καρδίτσας που διέθετε εξαιρετική ομάδα και αγωνιζόταν μία κατηγορία παραπάνω απο τους ¨κυανέρυθρους”, στην Β’ Εθνική.
Στο πρώτο παιχνίδι που έγινε στην Καρδίτσα, απ’ όπου και το στιγμιότυπο (9/11/1994) η Αναγέννηση επικράτησε με 2-0. Στην φάση διακρίνεται Τρικαλινή μονομαχία καθώς με τα χρώματα της Αναγέννησης προελαύνει ο Βασίλης Σκούτας και ο Στέφανος Γκαραγκούνης προσπαθεί να τον ανακόψει.
Την φάση παρακολουθούν οι Γκανάς, Μούτσιος και λίγο πιο πίσω ο Βάσι.
Στον επαναληπτικό τα Τρίκαλα προσπάθησαν για την ανατροπή αλλά αποκλείστηκαν παρά την νίκη τους με 2-1 (δύο γκολ ο Κνέζεβιτς).