Πρεμιέρα του πρωταθλήματος της Α’ Εθνικής της περιόδου 1999-2000 και η απουσία 26 ετών απο την μεγάλη κατηγορία δημιούργησε αδημονία στους Τρικαλινούς φιλάθλους που είχαν εντυπωσιακή παρουσία στο ΟΑΚΑ στο παιχνίδι κόντρα στους “πράσινους”.
Η εμφάνιση δεν ήταν άσχημη και για μία περίπου ώρα οι “κυανέρυθροι” κρατούσαν το μηδέν γα να υποκύψουν με πέναλτι το Φλίπσεν στο 58′ και ένα ακόμη γκολ του Γκούμα στο 66′.
Δυστυχώς τα Τρίκαλα έχουν συμπληρώσει άλλα 20 χρόνια περίπου απο τότε που έχουν να εμφανιστούν στην μεγάλη κατηγορία.